したり顔

思いどおりになって得意そうである顔つき。得意顔。現代風でいう「ドヤ顔」に通じる語。

「したり」は、うまく事が進んだときに発する感動詞で、動詞「す（為）」の連用形に完了の助動詞「たり」がついた語。その「したり」に表情の意味として顔をつけ「したり顔」として用いられるようになった。

「したり」は、古くは失敗したときにも用いられ、「これはしたり」などと使われた。